赌场工作任务是一系列自由模式的任务，作为《名钻假日赌场》的一部分，在 2019 年 7 月推出。下图是赌场工作的完整列表。
其中，酒后驾驶只有在醉酒状态下才有可能触发；损失控制、艺术杰作无法通过主动请求工作触发，而是必须通过其他方式触发；安保部门自《佩里科岛抢劫任务》推出后被禁用，原因可能是该任务与新推出的音乐柜存在冲突；保险注的权重自《合约》推出后从 1.0 下调为 0.1。
以下说明如何触发其中的一些稀有任务。需要注意的是，赌场工作任务具有排除重复的机制，最近开启过的 5 个任务都会被排除。读档可以清空记录。
● 保险注、酒后驾驶
当角色不处于醉酒状态时，主动致电贝克女士请求工作共有 12 种可能：假新闻、秘密货物、危急关头、保险注、周密计划、豪赌客、审判到来、丢包、回收时间、老虎机、离职补偿、交涉筹码。假设角色上线后还没有请求过工作，根据上面的图片，保险注的权重为 0.1，其他 11 种工作的权重均为 1.0，所以保险注的概率为 0.1 / (0.1 + 1.0 × 11) = 1 / 111 ≈ 0.9%，其他工作的概率为 10 / 111 ≈ 9.0%。如果连续 5 次都没有刷到保险注，其概率可上升到 1 / 61 ≈ 1.6%。
如果角色处于醉酒状态，那么主动致电贝克女士请求工作时增加“酒后驾驶”这一种可能。假设角色上线后还没有请求过工作，酒后驾驶的概率就是 3.0 / (0.1 + 3.0 + 1.0 × 11) = 30 / 141 ≈ 21.3%。
在香草独角兽花 $10 买一杯酒即可进入醉酒状态。使用物品栏储存的尿汤啤也可以，不过可能要多喝几瓶。
● 损失控制
角色在赌场的吧台醉倒后，游戏会生成一个随机整数，以决定角色如何苏醒。如果角色是通过喝麦克白威士忌一杯倒，那么随机数的范围是 [0, 200 + 损失控制的权重)，也就是 [0, 211)，否则随机数的范围是 [0, 200)。随机数与苏醒方式的对应关系如下。
• 随机数小于 100 时，角色从赌场的厕所苏醒并呕吐。
• 随机数大于等于 100 且小于 200 时，如果随机数小于 150 且角色拥有空中别墅且观看过首次前往空中别墅的过场动画，那么角色从空中别墅的床上苏醒，否则角色从赌场附近的地点苏醒。如下图所示，赌场附近的地点包括三个位于赛马场的地点、两个位于楼顶露台的地点、一个位于东好麦坞公园的地点和一个位于米罗公园的地点。
• 随机数大于等于 200 时，角色在损失控制的任务地点苏醒。地点共有四种可能：乞力耶德山的山脚下（位于北卡拉非小道）、威斯普奇海滩、和美尼（东方汽车旅馆的东边）、通瓦山（德温·维斯顿的豪宅附近）。角色苏醒时，游戏将尝试开启赌场工作任务损失控制。为了使任务开启成功，角色必须提前注册为老大，且组织或摩托帮内没有其他成员。如果任务开启失败，那么角色醒来后无事发生。
综上，角色想要触发损失控制，须注册为老大且不招募成员，并在赌场的吧台喝麦克白威士忌一杯倒。触发概率为11 / 211 ≈ 5.2%。
损失控制任务不受排除重复机制的限制，这是唯一的特例。游戏尝试开启损失控制任务时，不会检查历史列表中是否有损失控制。不过，成功开启损失控制任务后，它还是会被登记到历史列表中，占据列表的一个位置。
● 艺术杰作
这个任务堪称在线模式最稀有的事物之一。艺术杰作只有在贝克女士主动致电角色请求协助时才有可能触发。而想让贝克女士主动致电，必须满足以下条件。
• 角色拥有空中别墅
• 角色已解锁赌场故事任务的重玩，也就是曾经完成过全部六个赌场故事任务
• 角色从未拒绝过贝克女士的请求
• 角色是老大
• 距离角色上次结束赌场工作任务已过去至少 10 小时（“结束”包括任务成功和任务失败）
• 角色进入该战局已满两分钟
• 其他繁杂条件不表，例如战局是自由模式战局而不是差事战局、角色不在自由模式任务中、角色不在夜总会内，等等
当贝克女士主动致电时，如果满足以下条件，则此次任务为艺术杰作，否则任务种类将随机选取，如同角色主动致电贝克女士请求工作一般。
• 没有发生排除重复，也就是角色开启过的最后五个赌场工作任务中不含艺术杰作
• 角色位于赌场或空中别墅或空中别墅车库或赌场停车场或音乐柜
• 游戏生成一个随机整数，范围是 [0, 100)，该整数必须小于艺术杰作的权重（10.0），简而言之就是 1 / 10 的概率
绝大多数玩家都早已拒绝过贝克女士的请求。电话被暂停菜单打断也算是拒绝。只要拒绝过一次，就没有办法挽回了。在拒绝之前，部分玩家可能曾经接受过几次她的请求，但是艺术杰作还具有非常苛刻的地点和概率的限制。在不预先知晓触发条件的情况下，能无意中体验到这个任务的玩家可以说是万里无一。