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求大神合成!考研题

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1楼2014-12-16 17:50回复
    没人吗


    来自Android客户端2楼2014-12-16 19:19
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      乙酰乙酸乙酯烷基化上异丙基,再和丁烯酮共轭加成,然后脱羧、缩合、脱水
      ——来自 爱贴吧 Windows Phone 客户端


      IP属地:上海来自WindowsPhone客户端4楼2014-12-16 22:23
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        附上逆合成分析,具体条件自己补充一下,同抛砖引玉~


        IP属地:湖北5楼2014-12-16 22:26
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          逆合成分析不是随便说说的,切了要能做,先切确定的。
          这里就可以先切掉alpha位的烷基,因为alpha烷基化是一个很成熟的反应,像这种体系,肯定能做出来,无非是换几种条件产率有不同。
          然后得到一个烯酮,我建议的做法是切掉羰基3位的甲基,这个可以用michael加成做,不过这里用的其实是替代的michael加成,用格式试剂对Aalpha加成,然后水解烯醚,双键移位,产物和michael加成是一样的。这个合成策略已经得到了广泛应用。
          最后需要合成环己二酮。楼主要是实验室的话应该是买得到的。。
          不过按题目是还要合成。。这个应该很简单
          可以直接用间苯二酚Raney Ni氢化制得。
          题目还要求4碳以下?
          实验室是有多穷
          好吧还是能做的。。

          什么,你说丙二酸二乙酯有7个碳?
          http://wenku.baidu.com/link?url=hz6vSo2MVAX9NLB4LjSq_ajQg-EVQMsbOpVid-ut3aSxn0_3Vj_yjoUtV8RgkCg22SKk0dBDdaqLpzNtCox4oh0TEyxU5A9e6G51tfz4fW7
          ……


          IP属地:江苏6楼2014-12-17 01:01
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            还用大神。。就是一个简单的迈克加成罗宾逊缩环。。就没了


            IP属地:浙江来自iPhone客户端7楼2014-12-17 01:22
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              一个是丙酮一个是甲基乙烯基酮咋还对称呢。。


              IP属地:浙江来自iPhone客户端8楼2014-12-17 01:28
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                往甲基乙烯基酮的x碳先引入异炳基完了罗宾逊缩环和丙酮加成


                IP属地:浙江来自iPhone客户端9楼2014-12-17 01:30
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                  只有sp3杂化的c才能出碳-离子自己看看罗宾逊缩环反映是制备6环ap不饱和酮的反映


                  IP属地:浙江来自iPhone客户端10楼2014-12-17 01:31
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                    丙酮,甲基乙烯基酮先缩环。在羰基x位氢氧化钠下氯丙烷没了


                    IP属地:浙江来自iPhone客户端11楼2014-12-18 00:54
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                      用上硝基 那就简单了


                      来自Android客户端13楼2014-12-19 19:29
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                        楼主 这个能脱羧么


                        来自Android客户端14楼2014-12-19 19:33
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                          用丙酮 三乙等罗宾森关环


                          IP属地:江苏15楼2014-12-19 19:46
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                            IP属地:北京来自WindowsPhone客户端16楼2014-12-19 23:15
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